Vincent a toujours mis l'art des portraits au-dessus de tout autre : « Ce qui me passionne le plus, davantage que le reste dans mon métier, c'est le portrait, le portrait moderne ».
lI s' y est appliqué, particulièrement à Paris, en regrettant souvent son "manque d'argent pour les modèles". A défaut, il a peint des autoportraits.
Sur les quelque sept cents peintures qu'il a réalisés en dix ans, près de quatre-vingt sont des portraits ou des autoportraits, soit plus d'une peinture sur dix.
Sur les trente-six autoportraits qui nous sont parvenus, la grande majorité (vingt-huit) date de la période parisienne (1886-1887).
Cinq ont été peints ensuite à Arles (1888-89), dont les deux fameux à l'oreille coupée. A Saint Rémy (1889-90), où il a été particulièrement malheureux et malade, il en a réalisé seulement trois.
Le dernier, celui « aux flammèches », particulièrement lumineux, est sans doute le plus beau.

De son premier autoportrait au fusain, jusqu'au dernier de Saint Rémy, Vincent a fait le portrait de sa solitude, de son regard, qui reste, au delà des styles picturaux (classique à la Rembrandt, impressionniste, japoniste, etc.) toujours le même.
Il se peint toujours en buste, de trois quart droit (16 vers la gauche, 14 vers la droit et 6 plutôt en face). Dans trois seulement, il pose en "peintre " avec chevalet et pinceaux..
Il est presque toujours barbu sauf les 2 à l'oreille bandée (on lui a rasé la barbe à l'hopital), et celui en "paysan de Zundert" (son avant dernier portrait).
D'autres "autoportraits en pied" existent. des représentations de lui-même en jeune homme heureux à La Haye, en promeneur, en peintre sur la rote de Tarascon, en Lazare, en prisonnier...

Si dans ses dessins de La Haye (1882), Vincent a fait plusieurs fois le portrait d'un vieil homme (avec des rouflaquettes), la première série de portraits peints a été réalisée à Nuenen en 1884-85. Une famille de paysans (celle des « Mangeurs de pommes de terre ») lui a servi de modèle, et pour cela, il a réalisé de nombreuses études de chaque individu (le père, la mère, les deux jeunes filles, le fils).

L'année suivante, à Anvers, il peint quelques portraits (fille du peuple, vieillard barbu, et deux femmes).

Extraits de sa correspondance :

Anvers, décembre 1885
"L'idée de faire des portraits, je ne la lâche pas, car c'est une bonne chose que de tenter cela, de montrer aux gens qu'il y dans une personne autre chose que ce que le photographe est capable d'en tirer avec sa machine.
Un portrait peint a une vie propre, issue des racines de l'âme du peintre, à quoi la machine ne peut atteindre".

Anvers, janvier 86
"Je cherche à me perfectionner à force de travail.
(...) Portraits, j'en ai fini deux assurément ressemblants (femmes d'Anvers). J'aime de plus en plus peindre des portraits.